Stussy є піонером і законодавцем вуличної моди. Ще в 1980-ті роки бренд змінив зовнішній вигляд та ідеологію повсякденного одягу, змішавши інноваційні форми з прогресивною графікою, що зачіпає все, від реггі до нью-вейву і пост-панку.

Шон виріс у Південній Каліфорнії і провів більшу частину своєї юності, займаючись серфінгом. Це призвело до того, що він розробив свої власні дошки ще в 13 років. Проявивши явний дизайнерський талант, 2 роки потому Стуссі влаштувався на роботу в місцеву компанію з виробництва інвентарю для серферів.

Після закінчення середньої школи на початку 1970-х років Шон вів безтурботний спосіб життя. Він проводив зими на горі Маммот, а літні місяці на пляжі. Крім серфінгу і катання на лижах Стуссі захоплювався панк-рок музикою. Саме вона змусила підлітка пофарбувати волосся в помаранчевий колір і слідувати своїм бажанням.

У 1979 році Шон остаточно обрав місце, де хоче жити. Він перебрався ближче до пляжу Лагуна-Біч, де збиралися любителі великих хвиль. Молодий хлопець продовжував насолоджуватися життям, попутно займаючись створенням дощок. Він вирішив, що потрібно виділити свій продукт помітною графікою. Так народився логотип Stussy, який Шон намалював маркером на борді.